REACTIONS OF OXAZOL-5-ONE ANIONS .5. CARBANION-CARBONIUM ION PAIRS AS INTERMEDIATE STAGES IN SYNTHESIS REARRANGEMENT AND REACTIONS OF [N-ACYLDIHYDROPYRIDYL]-OXAZOL-5-ONE AND [N-ACYL-DIHYDROPYRIDYL]-PSEUDOOXAZOL-5-ONE

被引：29

作者：

STEGLICH, W

HOFLE, G

机构：

[1] Organisch-Chemischen Institut, Technischen Hochschule München

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 04期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020407

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Bei der Umlagerung von 5‐Acyloxy‐oxazolen (1) mit Pyridin oder 4‐Alkyl‐pyridinen1,3,4) können [N‐Acyl‐1.4‐ und ‐1.2‐dihydro‐pyridyl]‐oxazolone‐(5) (2, 10) und [N‐Acyl‐1.4‐ und ‐1.2‐dihydro‐pyridyl]‐pseudooxazolone‐(5) (8, 9) als Zwischenstufen nachgewiesen und in einigen Fällen isoliert werden. Sie zeigen sowohl Reaktionen von N‐Acyl‐pyridinium‐Kationen als auch von Oxazolon‐Anionen und zerfallen mehr oder weniger leicht in 4‐Acyloxazolone‐(5) oder 2‐Acyl‐pseudooxazolone‐(5). Von besonderem Interesse ist der leichte Austausch des Dihydropyridyl‐Restes gegen Pyridin. Bildung, Umlagerung und Reaktionen der N‐Acyl‐dihydropyridyl‐Verbindungen werden mit einem Übergang in ein Carbanion‐Carbonium‐Ionenpaar 12 erklärt. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：1129 / &

共 37 条

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