REACTIONS OF OXAZOL-5-ONE ANIONS .4. BASE CATALYZED ACYLATION OF 2-TRIFLUOROMETHYL-PSEUDO-OXAZOL-5-ONES

被引：21

作者：

STEGLICH, W

HOFLE, G

机构：

[1] Organisch-Chemischen Institut, Technischen Hochschule München

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 03期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020323

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

4‐Methyl‐2‐trifluormethyl‐pseudooxazolon‐(5) (1) liefert mit aliphatischen Carbonsäurechloriden und Chlorameisensäureestern/Triäthylamin 5‐Acyloxy‐2‐trifluormethyl‐oxazole (2), während mit aromatischen Säurehalogeniden auch 2‐Trifluormethyl‐2‐acyl‐pseudooxazolone‐(5) (3) entstehen können. Die Oxazole 2 lagern sich mit Pyridin oder 4‐Alkyl‐pyridinen in 3 um. Der Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion von N‐Trifluoracetyl‐aminosäuren wird diskutiert. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：899 / &

共 12 条

[1]

AUSTEL V, UNPUBLISHED

[2]

Dakin HD, 1928, J BIOL CHEM, V78, P91

[3] MOLECULAR ORBITAL THEORY OF ORIENTATION IN AROMATIC, HETEROAROMATIC, AND OTHER CONJUGATED MOLECULES [J].