NEW SYNTHESES WITH DIAZODIKETONES .4. CYCLIC S-OXIDES

Die 3,4‐Dihydro‐1,2,3‐oxathiazin‐ 4 und 1,2‐Oxazetidin‐S‐oxide 5 werden a) durch Thermolyse der Diazodiketone 1 mit N‐Sulfinylaminen 3 b) durch basenkatalysierte Kondensation der aus 1 leicht zugänglichen 2‐Acylacetamide 6 mit Thionylchlorid hergestellt. Aus 6 weden die Aminoacrylamide 7 erhalten. Diese reagieren mit Thionylchlorid je nach der verwendeten Base entweder zu monocyclischen 3,6‐Dihydro‐1,2,6‐thiadiazin‐S‐oxiden 10 oder über eine Imidoylketenimin Zwischenstufe 9 zu den 4‐Aminochinolinen 8. – Der SO‐Einbau mittels Thionylchlorid in (hetero)‐cyclische Iminocarboxamide, Diamine und Aminophenole führt zu den S‐oxiden 13 kondensierter Thiadiazine, 15a–c des Benzothiadiazols bzw. 15d des Benzoxathiazols. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim