ACTINOMYCINS .34. SYNTHESIS OF ACTINOMYCINS AND ACTINOMYCIN-MIMETIC CHROMOPEPTIDES .7. PSEUDO-ACTINOCINYL-BIS-L-THREONINE

Oxydation von O‐Acetyl‐N‐[3‐amino‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐L‐threonin‐methylester (20h) mit Kaliumhexacyanoferrat(III) liefert zu 90% ein chromatographisch trennbares Gemisch aus 2.5 Teilen Pseudo‐actinocinyl‐bis‐[O‐acetyl‐L‐threonin‐methylester] (21b) und 1 Teil N.N′‐[2‐Hydroxy‐4.9‐dimethyl‐phenoxazon‐(3)‐dicarbonyl‐(1.6)]‐bis‐[O‐acetyl‐L‐threonin‐methylester] (22b). Da nach diesem Kondensationsverlauf bei der Synthese von Pseudoactinomycinen (z. B. 13a) analoge Trennungen wie die von 21b.22b erforderlich werden und diese am Schluß der Synthese am einfachsten sind, ist für die Darstellung von Pseudo‐actinomycinen die oxydative Kondensation von N‐[3‐Amino‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐pentapeptid‐lactonen wie 11a das Verfahren der Wahl. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim