THERMOLYSIS OF 2-DIAZO-1,3-DIKETONES IN THE PRESENCE OF DIAZOALKANES

被引：5

作者：

CAPUANO, L

ZANDER, R

ZENNER, P

机构：

[1] Universität des Saarlandes, Saarbrücken

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 12期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791121202

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Diazodiketone 1 reagieren mit Diazoalkanen 3 unter den Bedingungen der Wolff‐Umlagerung über die hypothetischen Diazoniumbetaine 4 in der Regel durch 1,4‐Cyclisierung. wobei 3‐Furanone 11 und die Enolderivate 12gebildet werden. Mit dieser Reaktion konkurrieren in Abhängigkeit von stabilisierenden Substituenten: die 1,2‐Cyclisierung zum Cyclopropanon 6 bzw. dem Acrylester 9; unter Beibehaltung des Diazoalkan‐Stickstoffs Cyclisierung zu den Pyrazolen 7, 10; bei Verwendung elektronenreicher Aroylarylketene schließlich Bildung der 1,3,4‐Oxadiazoline 8: Für diesen Reaktionsverlauf wird ein intermediäres Azo‐Zwitterion 5 angenommen. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：3753 / 3758

页数：6

共 5 条

[1]

FARKAS J, 1971, TETRAHEDRON LETT, V19, P1591

[2] PREPARATION OF ARYLDIAZOALKANES BY BAMFORD-STEVENS REACTION [J].