OXIDATION OF CYCLIC ETHERS BY IODINE TRIS(TRIFLUOROACETATE) - SYNTHESIS AND NMR ANALYSIS OF SOME DIASTEREOMERIC 3-DEOXYPENTOFURANOSE DERIVATIVES

Iod‐tris(trifluoracetat) (1)‐oxidiert den cyclischen Ether 2 zu einem Gemisch (3), das aus den vier diastereomeren 3‐Desoxypentofuranosen A–D besteht. Das Hauptisomere A, ein 3‐Desoxy‐threo‐pentofuranose‐Derivat, kristalliert aus dem Gemisch und ist somit in einem einzigen Syntheseschritt zugänglich, während bisher mindestens sechs Stufen erforderlich waren. – Die 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren der vier Diastereomeren wurden analysiert (Abb. 1 und 2). – Laut 1H‐NMR‐Spektren können auch γ‐Effekte zur Konfigurationsbestimmung dieser Fünfringe herangezogen werden: γ‐Substituenten, die von der trans‐ in die cis‐Position wechseln, verursachen eine Tieffeldverschiebung des Protons zwischen 0.04 und 0.22 ppm. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim