ENANTIOMERIC PENTATETRAENES AND THEIR THERMIC RACEMIZATION ENERGIES

Die partielle Hydroborierung des racemischen Pentatetraens 4 mit chiralem Di(3‐pinanyl)boran (6) führt zu den Olefinen 7 und 8, wobei im zurückgewonnenen Ausgangsmaterial 5% eines Enantiomeren von 4 angereichert werden. Die vollständige Enantiomerentrennung von 4 gelingt durch Chromatographie an mikrokristalliner peracetylierter Cellulose. (+)‐4, [α] D22 = + 336.6° (c = 0.8; CHC13), besitzt wahrscheinlich (S)‐Konfiguration. Die thermische Racemisierung von 4 ist bei 358 K von der Polarität des Mediums unabhängig und ergibt ΔH≠ = 109.4 ± l kJmoI−1, ΔS≠ = −18 ± 5JK−1mol−1 und ΔG≠ = 115.8 ± 0.1 kJmol−1. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim