SYNTHESIS OF GRAMICIDIN S WITH MERRIFIELD METHOD

被引:23
作者
KLOSTERMEYER, H
机构
[1] Deutschen Wollforschungsinstitut, Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule, Aachen
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1968年 / 101卷 / 08期
关键词
D O I
10.1002/cber.19681010828
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Val‐Orn(Tos)‐Leu‐D‐Phe‐Pro‐Val‐Orn(Tos)‐Leu‐D‐Phe‐Pro )wurde auf zwei verschiedenen Wegen mit der Merrifield‐Technik aufgebaut. Die Ankondensation der einzelnen Aminosäurereste erfolgte bei der einen Synthese mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid, beim Parallelversuch über die N‐Hydroxy‐succinimidester der tert. ‐Butyloxycarbonyl‐aminosäuren. Nur die erste Synthese führte zu einem genügend reinen Material, aus dem nach Cyclisierung und Schutzgruppenabspaltung reines Gramicidin S‐dihydrochlorid‐trihydrat isoliert werden konnte. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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ANDERSON, GW ;
MCGREGOR, AC .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1957, 79 (23) :6180-6183
[2]  
BEYERMAN HC, 1963, P CHEM SOC LONDON, P266
[3]  
BEYERMAN HC, 1968, RECL TRAV CHIM PAY-B, V87, P257
[4]   GRAMICIDIN-S - THE SEQUENCE OF THE AMINO-ACID RESIDUES [J].
CONSDEN, R ;
GORDON, AH ;
MARTIN, AJP ;
SYNGE, RLM .
BIOCHEMICAL JOURNAL, 1947, 41 (04) :596-602
[5]  
CONSDEN R, 1946, BIOCHEM J, V40, pR43
[6]  
HALSTROM J, IN PRESS
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HORNLE, S .
HOPPE-SEYLERS ZEITSCHRIFT FUR PHYSIOLOGISCHE CHEMIE, 1967, 348 (11) :1355-&
[8]   CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF INSULIN [J].
KLOSTERMEYER, H ;
HUMBEL, RE .
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 1966, 5 (09) :807-+
[9]   SYNTHESE VON NYLONOLIGOMEREN NACH DEM MERRIFIELDSCHEN VERFAHREN DER PEPTIDSYNTHESE AM KUNSTHARZ [J].
KUSCH, P .
KOLLOID-ZEITSCHRIFT AND ZEITSCHRIFT FUR POLYMERE, 1966, 208 (02) :138-&
[10]  
MARGLIN A, 1966, J AM CHEM SOC, V88, P5051