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STUDIES ON DIELS-ALDER REACTIONS OF 1,3,3-TRIMETHYL-2-VINYLCYCLOHEXENE WITH 2-CYCLOHEXENONES

被引：24
作者：
ENGLER, TA
SAMPATH, US
VANDERVELDE, D
TAKUSAGAWA, F
机构：
[1] Department of Chemistry, University of Kansas, Lawrence
来源：
TETRAHEDRON | 1992年 / 48卷 / 43期
基金：
美国国家卫生研究院;
关键词：
D O I：
10.1016/S0040-4020(01)88309-5
中图分类号：
O62 [有机化学];
学科分类号：
070303 ; 081704 ;
摘要：
The ZnBr2-catalyzed reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene (4) with 2-carbomethoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone at high pressure (12 kbar) produces the expected Diels-Alder product. However, reactions of (4) with the more sterically demanding dienophile (5a) give products of apparent Michael reaction followed by proton transfer.
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页码：9399 / 9416
页数：18
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