ELIMINATION REACTIONS OF 2-TOSYLOXYMETHYL-CYCLOAKLANONE ACETALS

被引：18

作者：

KIRMSE, W

SCHNEIDE.S

机构：

[1] Institut Für Organische Chemie, Universität Marburg

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 07期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020732

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

2‐Tosyloxymethyl‐cycloalkanon‐äthylenacetale lassen sich durch Basen in 2‐Methylen‐cycloalkanon‐äthylenacetale umwandeln. Auf dieser Basis wurde eine neue, ergiebige Synthese des Spiro[2.3]hexanons‐(4) (12) entwickelt. Die Umsetzung von 2‐Tosyloxymethyl‐cyclobutanon‐diäthylacetal (3) mit Dicyclohexyläthylamin verläuft unter Fragmentierung zu Allylessigsäure‐äthylester (5). 2‐Tosyloxymethyl‐cyclohexanon‐diäthylacetal (19) zeigt unter den gleichen Bedingungen keine Fragmentierung, sondern Alkohol‐Abspaltung zum Enoläther. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：2440 / &

共 13 条

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