SYNTHESIS OF 1,2-AZASTANNOLINES AND 1,2-AZASTANNOLIDINES FROM ALLYLAMINES

被引:21
作者
HANSSGEN, D
ODENHAUSEN, E
机构
[1] Institut für Anorganische Chemie der Universität Bonn, Bonn, D-5300
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 07期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120705
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
N‐Cinnamyl‐tert‐butylamin (4) addiert n‐Butyllithium in Gegenwart von TMEDA unter Bildung des Dilithioderivates 5, aus dem mit Dichlordimethylstannan das 1,2‐Azastannolidin 6 entsteht. Unter analogen Bedingungen reagiert das Allylamin 7a zur Dilithioverbindung 8a, die mit Chloriden EC12 (E = Me2Sn, tBu2Sn, Me2Si oder PhP) die Azastannoline 10a, 10b, das Azasilolin 10c bzw. das Azaphospholin 10d liefert. Die Eigenschaften der neuen Verbindungen werden mitgeteilt und ihre Konstitution auf der Grundlage ihrer NMR‐Spektren (1H, 13C, 31P) diskutiert. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
收藏
页码:2389 / 2393
页数:5
相关论文
共 14 条
[1]   REACTION OF ORGANOLITHIUM REAGENTS WITH ALLYLIC ALCOHOLS [J].
CRANDALL, JK ;
CLARK, AC .
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1972, 37 (26) :4236-4242
[2]   ADDITION OF ORGANOLITHIUM REAGENTS TO DOUBLE BOND OF ALLYLIC ALCOHOLS [J].
FELKIN, H ;
SWIERCZEWSKI, G ;
TAMBUTE, A .
TETRAHEDRON LETTERS, 1969, (09) :707-+
[3]   SILICON-NITROGEN HETEROCYCLES [J].
FINK, W .
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 1966, 5 (09) :760-&
[4]  
FINK W, 1966, ANGEW CHEM, V78, P803
[5]   DOUBLY METALATED 2-PROPENE-1-THIOL - THIOACROLEIN DIANION [J].
GEISS, K ;
SEURING, B ;
PIETER, R ;
SEEBACH, D .
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH, 1974, 13 (07) :479-480
[6]  
GEISS KH, 1974, ANGEW CHEM, V86, P484
[7]   CYCLIC TIN-NITROGEN COMPOUNDS - RING EXPANSION AND RING SPLITTING REACTIONS OF 1,1-DIMETHYLSTANNOLANE [J].
HANSSGEN, D ;
ODENHAUSEN, E .
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 1977, 124 (02) :143-150
[8]   SELECTIVE SYNTHESIS WITH ORGANOMETALS II .1. METALATION AND CHANGES OF FUNCTIONALLY SUBSTITUTED ALKENES [J].
HARTMANN, J ;
MUTHUKRI.R ;
SCHLOSSE.M .
HELVETICA CHIMICA ACTA, 1974, 57 (07) :2261-2275
[9]  
KOERNER G, 1964, Patent No. 1203776
[10]   C-13 FOURIER-TRANSFORM STUDIES OF ORGANOTIN COMPOUNDS .1. SN-119-C-13 SPIN-SPIN COUPLING-CONSTANTS [J].
KUIVILA, HG ;
CONSIDIN.JL ;
MYNOTT, RJ ;
SARMA, RH .
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 1973, 55 (01) :C11-C14