REARRANGEMENT REACTIONS .4. DIMROTH REARRANGEMENT IN 5-AMINO-1,2,3-THIADIAZOLE/5-MERCAOTO-1,2,3-TRIAZOLE

被引:28
作者
REGITZ, M
SCHERER, H
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Universität des Saarlandes, Saarbrücken
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 02期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020206
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
5‐Arylamino‐4‐acyl‐1.2.3‐thiadiazole (2) gehen mit Piperidin in siedendem Äthanol Dimroth‐Umlagerung zu den Piperidiniumsalzen von 5‐Mercapto‐1‐aryl‐4‐acyl‐1.2.3‐triazolen (3) ein, aus denen man beim Ansäuren die Mercaptotriazole 5 erhält. Letztere lagern sich beim Erhitzen in Eisessig wieder in die Thiadiazole 2 um; mit Oxydationsmitteln wie tert.‐Butylhypochlorit oder Jod gehen sie in Bis‐[1‐aryl‐4‐acyl‐1.2.3‐triazolyl‐(5)]‐disulfide (4) über, die man auch direkt aus den Thiadiazolen 2 herstellen kann. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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