STEROID SAPONINS WITH MORE THAN ONE SUGAR CHAIN .2. SARSAPARILLOSIDE A BIS-DESMOSIDIC 22-HYDROXYFUROSTANOL SAPONIN

Sarsaparillosid (2) aus Radix sarsaparillae wurde als das bisdesmosidische Glykosid eines (25S)‐5β‐Furostan‐triols‐(3β.22α.26) erkannt. Am 3‐OH befindet sich die gleiche Zuckerkette wie im Parillin (1), an das 26‐OH ist D‐Glucose gebunden, die enzymatisch mit β‐Glucosidase leicht abgespalten werden kann. Es tritt Ringschluß zum Spirostanolglykosid Parillin ein, das ebenfalls in der Droge vorkommt. Die Struktur des Sarsaparillosids wurde durch oxydative Spaltung in das Δ16‐Pregnenolon‐glykosid (20) und das Glucosid der δ‐Hydroxy‐γ‐methyl‐valeriansäure (17) bewiesen. Die Hydrierung führt zum entsprechenden Glykosid des Dihydro‐sarsasapogenins. Sarsaparillosid ist nicht hämolytisch oder antibiotisch aktiv und zeigt keine Komplexbildung mit Sterinen. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim