PHOTO-CHEMICAL CYCLO-ADDITION OF BENZENE TO 1,3-DIOXOLES AND 1,4-DIOXENE .1. PREPARATIVE RESULTS

被引：42

作者：

MATTAY, J ^{[1
]}

LEISMANN, H ^{[1
]}

SCHARF, HD ^{[1
]}

机构：

[1] RHEIN WESTFAL TH AACHEN,INST ORGAN CHEM,D-5100 AACHEN,FED REP GER

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 02期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120221

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Benzol reagiert photochemisch mit 1,3‐Dioxol (1a) und seinem 2,2‐Dimethylderivat 1 b unter Bildung der 1,2‐, 1,3‐ und 1,4‐Addukte 3–8. Während die 1,2‐Addukte ausschließlich exo‐Konfiguration haben, führt die 1,3‐Addition zu endo ‐ und exo‐Stereoisomeren. Die 1,4‐Addukte bilden sich in einer photochemischen Sekundärreaktion aus den 1,2‐Addukten. 2‐Methyl‐1,3‐dioxol (lc) verhält sich ähnlich, dagegen bildet 1,4‐Dioxen (2) mit Benzol überwiegend ein 1,2‐Addukt. Diese Ergebnisse werden mit Voraussagen auf der Basis der empirischen Regel von Bryce‐Smith verglichen. Die Chemie und Photochemie der neuen Produkte wurde untersucht. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：577 / 599

页数：23

共 49 条

[1]

ANGUS JHF, 1959, P CHEM SOC LONDON, P326

[2]

ANGUS JHF, 1960, J CHEM SOC, P4791

[3] TRANSISTION METAL COMPLEXES OF (CH)N COMPOUNDS .4. ISOBULLVALENEBIS(TRICARBONYLIRON) [J].

AUMANN, R .

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 1971, 10 (03) :190-&

[4] TRANSISTION METAL COMPLEXES OF (CH)N COMPOUNDS .2. COMPLEX BONDING OF VINYLCYCLOPROPANE GROUP OF BULLVALENE TO A TRANSITION METAL VIA A PI-ALLYL AND A SIGMA COMPONENT [J].

AUMANN, R .

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 1971, 10 (03) :188-&

[5] REACTIONS OF STRAINED C-C SINGLE BONDS WITH TRANSITION-METALS - INFLUENCE OF GEOMETRICAL FACTORS ON REACTIVITY OF COMPLEX-BOUND VINYLCYCLOPROPANE SYSTEMS [J].

AUMANN, R .

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 1972, 11 (06) :522-&

[6] TRANSITION METAL COMPLEXES OF (CH)N COMPOUNDS .3. STABLE BIS(TRICARBONYLIRON) COMPLEX OF TETRACYCLO(4.4.0.05,7.02.10)DECA-3,8-DIENE AND ITS DYNAMIC BEHAVIOR IN SOLUTION [J].

AUMANN, R .

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 1971, 10 (03) :189-&

[7] REACTIONS OF C-C SINGLE BONDS WITH TRANSITION-METALS .3. REACTIONS OF BICYCLO(3.2.1)HEX-2-ENE AND BICYCLO(4.1.0)HEPT-2-ENE WITH DIIRONENNEACARBONYL AS WELL AS REACTION OF CYCLO-C7H9FE(CO)3(+)BF4(-) WITH SODIUM TETRAHYDROBORANATE [J].

AUMANN, R .

JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, 1973, 47 (02) :C29-C32

[8] IRON CARBONYL-COMPLEXES FROM VINYLCYCLOPROPANE [J].

AUMANN, R .

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1974, 96 (08) :2631-2632

[9]

Bryce-Smith D., 1973, PURE APPL CHEM, V34, P193

[10] POLAR AND STEREOCHEMICAL ASPECTS OF 1,2-PHOTOADDITION OF ETHYLENES TO BENZENE [J].

BRYCESMI.D ;

GILBERT, A ;

ORGER, B ;

TYRRELL, H .

JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 1974, (09) :334-336

← 1 2 3 4 5 →