PHOTOSENSITIZED ADDITION OF MALEIC ANHYDRIDE TO TERMINAL ALKYNES

被引:30
作者
HARTMANN, W
机构
[1] Wissenschaftlichen Hauptlaboratorium, Farbenfabriken Bayer AG, Krefeld, Uerdingen
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 12期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691021204
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Bei der photosensibilisierten Addition von Maleinsäureanhydrid (1) an terminale Alkine entstehen in der Regel Cyclobutenderivate (2). Eine Ausnahme bilden Acetylen und Propin mit denen 1 außerdem zu Bicyclopropylderivaten (3) reagiert. In beiden Fällen zeigt das Molverhältnis 2 : 3 eine Abhängigkeit von der Temperatur und der Konzentration von 1 Ein mehrstufiger Mechanismus mit der intermediären Bildung von Alkyl‐Vinyl‐1.4‐Biradikalen wird diskutiert. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
收藏
页码:3974 / &
相关论文
共 38 条
[1]   THE RELATIVE STABILITIES OF CIS AND TRANS ISOMERS .5. THE BICYCLO[5.2.0]NONANES - AN EXTENSION OF THE CONFORMATIONAL RULE [J].
ALLINGER, NL ;
NAKAZAKI, M ;
ZALKOW, V .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1959, 81 (15) :4074-4080
[2]  
ANGUS HJF, 1959, P CHEM SOC LONDON, P236
[3]   An acetylenic analog of neopentyl bromide, evidence that the hindrance to displacement reactions in neopentyl halides is steric in nature [J].
Bartlett, PD ;
Rosen, LJ .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1942, 64 :543-546
[4]   1,2- AND 1,4-CYCLOADDITION TO CONJUGATED DIENES [J].
BARTLETT, PD .
SCIENCE, 1968, 159 (3817) :833-&
[5]   STEREOCHEMISTRY OF FREE RADICAL ADDITIONS TO OLEFINS [J].
BOHM, BA ;
ABELL, PI .
CHEMICAL REVIEWS, 1962, 62 (06) :599-&
[6]  
BRAMELD VE, 1946, J SOC CHEM IND LOND, V65, P58
[7]   LIQUID-PHASE PHOTOLYSIS .8. PREPARATION OF ADDUCTS OF MALEIC ANHYDRIDE AND SUBSTITUTED BENZENES . FACTORS GOVERNING ORIENTATION AND REACTIVITY IN PHOTOADDITION TO AROMATIC RINGS [J].
BRYCESMITH, D ;
GILBERT, A .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1965, (FEB) :918-+
[8]   ESR STUDY OF ETHYNYL + VINYL FREE RADICALS [J].
COCHRAN, EL ;
ADRIAN, FJ ;
BOWERS, VA .
JOURNAL OF CHEMICAL PHYSICS, 1964, 40 (01) :213-&
[9]   PHOTOSYNTHESE SUBSTITUIERTER CYCLOBUTENE [J].
CRIEGEE, R ;
FURRER, H ;
ZIRNGIBL, U ;
SEEBACH, D ;
FREUND, G .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1964, 97 (10) :2942-&
[10]   CHEMISTRY OF CYCLOBUTANES .2. CYCLOBUTENES FROM 3-METHYLENECYCLOBUTANE-1,2-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE [J].
CRIPPS, HN ;
WILLIAMS, JK ;
TULLIO, V ;
SHARKEY, WH .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1959, 81 (18) :4904-4908