REARRANGEMENT REACTIONS OF DERIVATIVES OF 1-BENZOXEPIN, 1-BENZOTHIEPIN AND 1-BENZOTHIEPIN-1,1-DIOXIDE

被引：30

作者：

HOFMANN, H

WESTERNA.H

HABERSTR.HJ

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität Erlangen-Nürnberg

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 08期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020814

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Aus 3.5‐Diacetoxy‐4‐phenyl‐1‐benzoxepin (1) entsteht beim Erhitzen in Xylol 2.4‐Diacetoxy‐3‐phenyl‐naphthol‐(1) (6); mit Natriumacetat/Acetanhydrid erhält man das entsprechende Acetat. Aus dem gleichartigen 1‐Benzothiepin 2 bekommt man beim Erhitzen in Xylol und auch mit Pyridin/Acetanhydrid unter Eliminierung von Schwefel 1.3‐Diacetoxy‐2‐phenylnaphthalin (5); mit Natriumacetat/Acetanhydrid entsteht dagegen der Thioessigsäure‐S‐[2.4‐diacetoxy‐3‐phenyl‐naphthyl‐(1)‐ester] (7). Das analoge 1‐Benzothiepin‐1.1‐dioxid (9) liefert mit Natriumacetat/Acetanhydrid in einer andersartig verlaufenden Umlagerung das Cyclobuta[b]‐1‐benzothiophen‐3.3‐dioxid 10, dessen Struktur durch Abbau gesichert wird. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：2595 / &

共 35 条

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