DONOR-ACCEPTOR-SUBSTITUTED AROMATIC SYSTEMS .5. REACTIONS OF AMINO-1,2,3-TRIAZINES AND HALO-1,2,3-TRIAZINES

Die Protonierung von 1,2,3‐Triazinen erfolgt primär in 2‐Position, jedoch ist nur beim 5‐Chlor‐4,6‐bis(dimethylamino)‐1,2,3‐triazin das entsprechende Tetrafluoroborat isolierbar. Tris(diisopropylamino)‐1,2,3‐triazin reagiert mit HBF4 zum 5‐Diisopropylamino‐4‐[(diisopropylamino)‐methylen]‐3‐isopropyl‐2,2‐dimethyl‐3,4‐dihydro‐2H‐imidazolium‐terafluoroborat (15). — Mit Methyliodid erhält man aus den Triazinen 2‐Methyl‐1,2,3‐triazinium‐iodide; das 5‐Chlor‐4,6‐bis(dimethylamino)‐2‐methyltriazinium‐iodid setzt sich mit Malononitril zu‐4,6‐Bis(dimethylamino)‐2‐methyl‐1,2,3‐triazin‐Δ5(2H),α‐malononitril (22) um. — Die aus 5‐(Dialkylamino)‐1,2,3‐triazinen mit Chlorameisensäure‐methylester und Picrylchlorid erhaltenen Triaziniumsalze lassen sich zu 4,6‐Bis (dialkylamino)‐5‐oxo‐2,5‐dihydro‐1,2,3‐triazin‐2‐carbonsäure‐methylester 27b bzw. 4,6‐Bis (dialkylamino)‐2‐picryl‐1,2,3‐triazin‐5(2H)‐on (28) hydrolysieren. — Aus 5‐Dialkylamino‐1,2,3‐triazinen und Chlorbis(dialkylamino)cyclopropenylium‐perchoraten entstehen Dikationsalze 24, deren Hydrolyse (5‐Oxo‐2,5‐dihydro‐1,2,3‐triazin‐2‐yl)cyclopropenylium‐perchlorate 25 ergibt. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim