TRIMETHYLSILYL CYANIDE - REAGENT FOR UMPOLUNG .2. NUCLEOPHILIC ACYLATION OF ALDEHYDES AND KETONES WITH ANIONIC 1,4-O,O-SILYL SHIFT

被引：56

作者：

HUNIG, S

WEHNER, G

机构：

[1] Institut für Organische Chemie der Universität Würzburg, Würzburg

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 06期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120616

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Das Anion 9 des O‐(Trimethylsilyl)benzaldehyd‐cyanhydrins (8) addiert sich quantitativ an Aldehyde und Ketone. Das Primäraddukt 11, nach kurzer Reaktionszeit als 12 faßbar, lagert sich unter 1,4‐0,0‐Silylgruppenwanderung und Cyanidabspaltung zu den Acyloin—trimethylsilylethern 14 um, aus denen durch Hydrolyse die Acyloine 15 mit 80–90% Ausbeute entstehen. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：2062 / 2067

页数：6

共 23 条

[1]

BANDRY D, 1971, B SOC CHIM FR, P1416

[2] 1,4-SILYL REARRANGEMENTS OF SILOXYALKENES TO SILOXY-KETONES DURING PEROXIDATION [J].