STUDIES IN LACTAMS

Aus der starken Aktivierung des Methinwasserstoffs in den Halogenacetaminomalonaten und ‐phenylacetaten 4 durch eine N‐[4‐Nitro‐phenyl]‐Gruppe bei der Cyclisierung zu den β‐Lactamen 5 sowie der Lage der CO‐Bande der Amidgruppe in 5 und der Ringbeständigkeit wird auf Coplanarität des N‐Nitrophenylrings mit den drei Valenzen des Stickstoffs in den Amiden 4 und Lactamen 5 geschlossen. In den N‐[2‐Chlor‐4‐nitro‐phenyl]‐und N‐[2‐Nitrophenyl]‐halogenacetaminoestern 4h und i ist der Arylring aus der Ebene des sp2‐Stickstoffs herausgedreht, begleitet von einer deutlichen Abnahme der Methinwasserstoff‐Aktivierung. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim