SUBSTITUTED PENTAPHENYL-CYCLOPENTADIENYL COMPOUNDS AND TETRACYCLONES .6. CONDENSATION MECHANISM OF MONO-PARA-SUBSTITUTED BENZILS AND DIBENZYL KETONES INTO TETRA CYCLONES

Mono‐p‐substituierte Benzile und Dibenzylketone lassen sich im alkalischen Medium zu disubstituierten Tetracyclonen kondensieren. Die Konstitution dieser Tetracyclone wird durch Überführung in Metallketyle, durch Umsetzung zu Pentaaryl‐cyclopentadienolen und ‐bromiden, aus denen freie Radikale vom Typ des Zieglerschen Radikals zugänglich sind, und durch Umsetzung mit Tolan im Sinne einer Diels‐Alder‐Synthese zu Hexaaryl‐benzolen untersucht. Als Ergebnis wurde übereinstimmend eine „cis”‐Kondensation für alle verwendeten Substituenten festgestellt, d.h., es werden die 4.5‐Diphenyl‐2.3‐diaryl‐cyclopentadien‐(2.4)‐one‐(1) (Typ d) gebildet. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim