AMINOBENZENES .15. HALO AND PSEUDOHALO SIGMA-COMPLEXES OF SYMMETRICAL TRIS-(DIALKYLAMINO)BENZENES - SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION

被引：14

作者：

EFFENBERGER, F

MENZEL, P

SEUFERT, W

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, der Universität Stuttgart, Stuttgart, D-7000

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 05期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120516

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

1,3,5‐Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ‐Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ‐Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：1660 / 1669

页数：10

共 17 条

[1] KINETIC HYDROGEN ISOTOPE EFFECTS IN BROMINATION OF SOME POLYALKYLBENZENE SYSTEMS [J].