CARBOXONIUM DERIVATIVES IN CARBOHYDRATE CHEMISTRY .V. A SIMPLE SYNTHESIS OF D-TALOSE BY MEANS OF ACETOXONIUM-REARRANGEMENT OF D-GALACTOSE

被引:17
作者
PAULSEN, H
ESPINOSA, FG
TRAUTWEI.WP
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Chemisches Staatsinstitut, Universität Hamburg
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1968年 / 101卷 / 01期
关键词
D O I
10.1002/cber.19681010124
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
β‐Acetochlorgalaktose (1) reagiert mit Antimonpentachlorid bei 40° zu einem Acet‐oxonium‐hexachloroantimonat, das zu 46% aus Galaktose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 4 und zu 54% aus Talose‐2.3‐Acetoxonium‐Salz 5 besteht. Durch Hydrolyse des Salzes und Nachacetylierung ist Penta‐O‐acetyl‐α‐d‐talopyranose (7) mit 31% Ausbeute direkt erhältlich. β‐Acetochlorgalaktose (1) ergibt mit Silberacetat/Essigsäure 1.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐d‐galaktopyranose. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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页码:186 / &
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