CONSTITUTION OF ACYLATION PRODUCTS OF ALPHA-PICOLINIUM SALTS .I. A NEW INDOLIZINE SYNTHESIS

被引：22

作者：

KROCK, FW

KROHNKE, F

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität Giessen

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 02期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020232

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Aus N‐Benzyl‐α‐picoliniumsalzen 1 bilden sich beim Erhitzen mit Acetanhydrid in Gegenwart von Triäthylamin meist sehr glatt 1‐Acetyl‐2‐methyl‐3‐aryl‐indolizine 4. Die mit Benzoesäureanhydrid und Triäthylamin analog entstehenden 1‐Benzoyl‐2‐phenyl‐3‐aryl‐indolizine 5 kann man auch durch Ringschluß der entsprechenden N‐Benzyl‐2‐phenacyliden‐1.2‐dihydropyridine 16 mit Benzoesäureanhydrid darstellen. – N.2‐Dibenzyl‐pyridiniumsalze 6 und 1‐Methyl‐N‐benzyl‐isochinoliniumsalze 9 reagieren ebenso. – Einige so erhaltene Indolizine lassen sich auf unabhängigem Wege synthetisieren. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：659 / &

共 25 条

[1] AMADORI E, 1965, THESIS U GIESSEN, P11
[2] AMADORI E, 1965, THESIS U GIESSEN, P35
[3] AUGSTEIN W, 1966, LIEBIGS ANN CHEM, V697, P167
[4] BAKER BR, 1955, J ORG CHEM, V20, P118, DOI 10.1021/jo01119a019
[5] BEARD WQ, 1960, J ORG CHEMISTRY, V25, P342
[6] REISSERT COMPOUNDS - FURTHER ALKYLATION STUDIES AND A NOVEL REARRANGEMENT
BOEKELHEIDE, V
WEINSTOCK, J
[J]. JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1952, 74 (03) : 660 - 663
[7] BOEKELHEIDE V, 1958, ORG SYNTH, V38, P58
[8] THE CHEMISTRY OF THE PYRROCOLINES .1. 2-METHYL-PYRROCOLINE AND 2-PHENYL-PYRROCOLINE
BORROWS, ET
HOLLAND, DO
KENYON, J
[J]. JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1946, (NOV): : 1069 - 1075
[9] DISSOCIATION CONSTANTS OF CONJUGATE ACIDS OF SUBSTITUTED BENZYL PHENYL KETONES AND OF ALKYL-SUBSTITUTED BENZOPHENONES
FISCHER, A
VAUGHAN, J
GRIGOR, BA
PACKER, J
[J]. JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1961, 83 (20) : 4208 - &
[10] GOLDBERG NN, 1951, J AM CHEM SOC, V73, P4303

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