ARYL-SUBSTITUTED 1-HYDROXYIMIDAZOLES AND 1-HYDROXYIMIDAZOLE-N3-OXIDES

被引:25
作者
VOLKAMER, K
ZIMMERMA.HW
机构
[1] Institut für Physikalische Chemie, Universität Freiburg i. Br
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 12期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691021225
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Triarylsubstituierte 1‐Hydroxy‐imidazole 1 bzw. 1‐Hydroxy‐imidazol‐N3‐oxide 2 wurden durch Kondensation entsprechender Oxime mit Aldehyden dargestellt. Das zu 1‐Hydroxylophin (1a) tautomere Lophin‐N3‐oxid (1c) konnte ebenfalls isoliert werden. Die thermische Umlagerung von 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐phenanthro[9.10‐d]imidazol (1b) zum 1‐Phenyl‐phenanthro[9.10‐d]imidazolon 6 wurde durch eine unabhängige Synthese von 6 bewiesen. Bei der Darstellung von 1‐Hydroxy‐2‐phenyl‐phenanthro[9.10‐d]imidazol‐N3‐oxid (2b) bildete sich neben 2b ein isomeres Oxadiazin (10). Das Verhältnis der Ausbeuten hing stark von der Temperatur und der Chlorwasserstoffkonzentration ab. Die dargestellten Verbindungen 1 und 2 sind amphoter. Ihre Hydrochloride bzw. Alkalisalze wurden isoliert. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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