NUCLEOSIDES AND RELATED COMPOUNDS .3. SYNTHESIS OF THYMINE NUCLEOSIDES THROUGH SILYLPYRIMIDINE COMPOUNDS

Die Silyl‐Verbindungen 1 und 2 von Thymin und 4‐O‐Äthyl‐thymin reagieren mit Halogen‐zuckern der Glucose, Galaktose, L‐Arabinose, Ribose und 2‐Desoxy‐ribose ausschließlich zu acylierten N‐1‐Glykosiden (5b—g bzw. 4b—g), aus denen durch Entacylierung die freien Nucleoside 5h—n bzw. 4h—n gewonnen werden. Durch Entalkylierung werden die Nucleoside 4b—g in die Nucleoside 5b—5g übergeführt. Die Glykosidierung wird unter verschiedenen Reaktionsbedingungen untersucht; sie wird durch Lewis‐Säuren katalysiert. Die Ausbeuten sind gegenüber bisher üblichen Verfahren zur Synthese von Nucleosiden deutlich verbessert. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim