SYNTHESIS OF 1-ALKENYLPHOSPHONIUM AND 1-CYCLOALKENYLPHOSPHONIUM SALTS BY SELENENYLATION OF PHOSPHORUS YLIDES AND SUBSEQUENT SELENINIC ACID ELIMINATION

Alkylidenphosphorane (Phosphor‐Ylide) können ein‐ bzw. zweifach, je nach der Zahl der α‐H‐Atome des Ausgangs‐Phosphoniumsalzes, mit Phenylselenenylbromid selenenyliert werden. Dabei entstehen [1‐(Phenylseleno)alkyl]‐ bzw. [1,1‐Bis(phenylseleno)alkyl]triphenylphosphonium‐Salze 2a – e bzw. 1. Oxidative Eliminierung der Phenylseleno‐Gruppe von 2 als Phenylseleninsäure liefert in hohen Ausbeuten 1‐Alkenyltriphenylphosphonium‐Salze 3a–e. Hydrolyse der Cycloalkenylphosphonium‐Salze 3c–c ergibt (1‐Cycloalken‐1‐yl)phosphanoxide 4c–e. Diese können wiederum aus Cycloalkylphosphanoxiden durch Selenenylierung und nach‐folgende PhSeO2H‐Eliminierung hergestellt werden. Einige Eigenschaften und Reaktionen der neuen Verbindungen werden mitgeteilt. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim