ELECTROCHEMICAL OXIDATION OF ACRIDANS

被引：17

作者：

STURM, E ^{[1
]}

KIESELE, H ^{[1
]}

DALTROZZO, E ^{[1
]}

机构：

[1] UNIV CONSTANCE,FACHBEREICH CHEM,D-7750 CONSTANCE,FED REP GER

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1978年 / 111卷 / 01期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19781110121

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die Synthese von 10,10′‐Dimethyl‐9,9′‐spirobiacridan (2) wird beschrieben und die elektrochemische Oxidation dieser Verbindung und anderer 9,9‐disubstituierter Acridane (9,9‐Dimethylacridan (1c), 9,9,10‐Trimethylacridan (1d), 9,9‐Diphenylacridan (1e). 10‐Methyl‐9,9‐diphenylacridan (1f)) in Acetonitril untersucht. Die Ergebnisse von cyclischer Voltammetrie, Elektrolyse unter Potentialkontrolle und unabhängiger Synthese zeigen, daß bei allen diesen Verbindungen auf die Oxidation zum Monokationradikal (reversibler Ein‐Elektronen‐Prozeß) eine unter Protonenabspaltung verlaufende Dimerisierung zu den leicht weiter oxidierbaren 2,2′‐Biacridan‐Systemen (9, 14) folgt. Die ebenfalls nach einem ECE‐Mechanismus ablaufende Oxidation der 9H‐Acridane führt dagegen zum Acridinium‐System (7a, b), wie am Beispiel des Acridans (1a) und des 10‐Methylacridans (1b) gezeigt wird. — Der Ablauf der Oxidation wird mit dem für andere Di‐ und Triarylamine beschriebenen Oxidationsverhalten verglichen, quantitative Unterschiede werden interpretiert. Copyright © 1978 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：227 / 239

页数：13

共 23 条

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