CYCLOADDITIONS OF CYANOTHIOFORMAMIDES WITH 1,3-DIPOLES

被引:19
作者
FRIEDRICH, K
ZAMKANEI, M
机构
[1] Chemisches Laboratorium, Universität Freiburg
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 05期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120538
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Die disubstituierten Cyanthioformamide 1 addieren sich an Diazoverbindungen, vermutlich unter Bildung der Thiadiazole 2, die weiter zu den Thiiranen 3 zerfallen. Diese können zu den Ethylenen 5 entschwefelt werden. Mit Diphylnitrilimin bildet 1b das Thiadiazolin 6. Nitriloxide liefern mit 1 die Oxathiazole 7. In gleicher Weise ergeben die monosubstituierten Cyanthioformamide 8 die Oxathiazole 9, die weiter in Arylisothiocyanate und die Cyanformamide 10 zerfallen. Die Reaktion von 1 mit Phenylazid bei 100°C liefert, offenbar über die instabilen Thiatriazoline 11 oder 12 und die Thiaziridine 13, die Cyanformamidine 14. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
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页码:1873 / 1878
页数:6
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