SYNTHESIS OF FLUORANTHENES AND RELATED AROMATIC POLYCYCLES BY MEANS OF PYRIDINIUM SALTS

被引:13
作者
CURTZE, J
DACH, R
DUCHARDT, KH
KROHNKE, F
机构
[1] Institut für Organische Chemie der Universität Gießen, Gießen, D-6300, Heinrich-Buff-Ring 58, Lahn
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 06期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120627
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Benzyl‐ und Fluorenylpyridinium‐ sowie ‐isochinoliniumsalze 1, 7, 8 geben mit Verbindungen mit aktivierter Doppelbindung (2) Tetrahydroindolizine (3, 9, 10), die mit Säuren leicht den Fünfring zu Pyridinium‐(Isochinlinium‐)‐Salzen (4, 11, 12) öffnen. Diese Salze, die sich in bestimmten Fällen isolieren lassen, kann man als verkappte β, γ‐ungesättigte Ketone auffassen, in die sie in der Fluorenreihe auch übergehen. Die Tetrahydroindolizine und ihre Folgeprodukte können mit Zinkchlorid, meistens glatt, zu substituierten Naphthalinen, Fluoranthenen und höheren, bisher nicht bekannten, aromatischen Polycylen 15 ringgeschlossen werden. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
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页码:2197 / 2208
页数:12
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