GLYCOSIDES WITH LACTONE-FORMING AGLYCONES .2. STRUCTURE OF ANTIBIOTICALLY ACTIVE AGENTS FROM TULIPS (TULIPA GESNERIANA L)

Aus Tulipa gesneriana L. wurden zwei antibiotisch aktive Glucoside, 1‐Tuliposid A (14a) und 1‐Tuliposid B (15a), isoliert, die Acyl‐β‐D‐glucopyranoside der γ‐Hydroxy‐α‐methylen‐buttersäure bzw. (S)‐β.γ‐Dihydroxy‐α‐methylen‐buttersäure sind. Beide bisher unbekannten Säuren (8 und 9) wurden nach alkalischer Hydrolyse von 14a bzw. 15a erhalten. In saurer Lösung werden die Glucoside in D‐Glucose und unter Lactonisierung der Säuren in die ebenfalls antibiotisch aktiven α‐Methylen‐γ‐butyrolacton (5) und (S)‐β‐Hydroxy‐α‐methylen‐γ‐butyrolacton (6) gespalten. 14a und 15a gehen beim Aufbewahren unter Acylwanderung mehr oder weniger leicht in die antibiotisch inaktiven 6‐Acylderivate, 6‐Tuliposid A (14b) und 6‐Tuliposid B (15b), über. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim