RING CLEAVING CYCLOADDITIONS .6. REACTION OF 5-IMINO-DELTA-3-1,2,4-THIADIAZOLINES WITH HETEROCUMULENES (PREPARATIVE ASPECTS)

被引:40
作者
GOERDELER, J
LOBACH, W
机构
[1] Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Bonn, D-5300
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 02期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120215
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Durch dehydrierenden Ringschluß wurde aus den Imidoylthioharnstoffen 2 eine Anzahl 5‐Imino‐Δ 3‐1,2,4‐thiadiazoline als Salze 3 und freie Basen 4 hergestellt. Letztere addierten Kohlenstoffdisulfid und Acyl‐isothiocyanate unter Öffnung des ursprünglichen Ringes zu den 1,2,4‐Dithiazol‐Derivaten 5 und 6; Isocyanate, Alkyl‐ und Aryl‐isothiocyanate, Carbodiimide und Nitrile zu den 1,2,4‐Thiadiazol‐Derivaten 7–9, 11. Allen Reaktionsprodukten ist eine Benzamidino‐Seitenkette gemeinsam. Die Konstitution der Verbindungen wurde spektroskopisch ermittelt, auf ihre anomalen Bindungsverhältnisse (σ‐Delokalisation) wurde anhand einer Röntgenstrukturanalyse von 8b17) eingegangen. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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