COMPETITION BETWEEN DIPOLAROPHILIC AND NUCLEOPHILIC REACTIVITY OF 2-PYRAZOLINES WITH RESPECT TO ACTION OF BENZONITRILE OXIDE - SYNTHESIS, IDENTIFICATION, CHEMICAL BEHAVIOR OF [4,5-B] TETRAHYDROPYRAZOLO-1,2,4-OXADIAZOLES

被引:7
作者
GIBERT, JP
PETRUS, C
PETRUS, F
机构
[1] Laboratoire de synthèse et d'étude physicochimiques d'hétérocycles azotés, U.S.T.L, Montpellier, 34060, Place E. BataUlon
关键词
D O I
10.1002/jhet.5570160223
中图分类号
O62 [有机化学];
学科分类号
070303 ; 081704 ;
摘要
L'action de l'oxyde de benzonitrile sur une série de pyrazolines‐2 permet de montrer la réaetivité dipolarophile de la liaison C=N et la présence de deux sites nucléophiles; l'azote en 1, ou le carbone en 3 pour les pyrazolines‐2 non substituées en 1 ou 3. La régiospécificité de la cycloaddition est démontrée. Cette dernière conduit à une nouvelle série d'hétérocycles condenses que nous décrivons. Copyright © 1979 Journal of Heterocyclic Chemistry
引用
收藏
页码:311 / 320
页数:10
相关论文
共 27 条
[1]  
AUBAGNAC JL, 1974, B SOC CHIM FR II-CH, P737
[2]  
AUWERS K, 1927, ANN CHEM, V458, P204
[3]  
AUWERS K, 1925, BER, V53, P1974
[4]   1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRILE OXIDES .2. REACTIONS WITH 0-QUINOID STRUCTURES [J].
AWAD, WI ;
SOBHY, M .
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, 1969, 47 (09) :1473-&
[5]   STUDIES OF QUINOID STRUCTURES .7. REACTION OF BENZONITRILE OXIDE WITH O-QUINONES [J].
AWAD, WI ;
ABDEL, SM ;
OMRAN, R ;
SOBHY, M .
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1966, 31 (01) :331-&
[6]   1.3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS .68. ADDITIONS OF NITRILE OXIDES TO CN-MULTIPLE BONDS [J].
BAST, K ;
MACK, W ;
HUISGEN, R ;
CHRISTL, M .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1972, 105 (09) :2825-&
[7]  
BOUCHET P, 1967, B SOC CHIM FR, P4716
[8]  
CASTELLANO S, 1968, COMPUTER PROGRAMS CH
[9]  
ELGUERO J, 1974, AN QUIM, V70, P141
[10]  
ELGUERO J, 1968, B SOC CHIM FR, P4403