0-METHYLGLYCOSIDE ANOMERS OF 3-0-BENZYL-6-CYANO-6-DESOXY-D-GLUCOPYRANOSE AND -D-GLUCOFURANOSE . HINDERED ROTATION OF 3-0-BENZYL GROUPS IN D-GLUCOFURANOSE DERIVATIVES

3‐O‐Benzyl‐1.2‐O ‐isopropyliden‐5‐O‐acetyl‐6‐cyan‐6‐desoxy‐d‐glucofuranose (3) liefert bei der sauren Hydrolyse in Methanol ein Gemisch der anomeren O‐Methyl‐D‐‐glucopyranosid‐(6a, b) und ‐furanosid‐Derivate (7a, b), deren Bildungsverhältnis durch chromatographische Trennungen bestimmt wurde. Die Zuordnung der 2.4‐ bzw. 2.5‐Di‐O‐acetyl‐Derivate von 6a, b und 7a, b gelang mit Hilfe ihrer Kernresonanzspektren. Die hierbei beobachtete Signalaufspaltung im Bereich um τ = 5.4 ppm ist darauf zurückzuführen, daß die Rotation der 3‐O‐Benzyl‐Gruppe in den D‐Glucofuranose‐Derivaten sterisch behindert ist. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim