SYNTHESIS OF 4,6,7,9-TETRAMETHOXY-3,10-PERYLENEQUINONE

Durch Ullmann‐Reaktion des 2‐Iod‐3.5‐dimethoxybenzaldehyds (l c) entsteht der 4,4′,6,6′‐Tetramethoxybiphenyl‐2,2,‐dialdehyd (2), der leicht in das 2,4,5,7‐Tetramethoxy‐9,10‐phenanthren‐chinon (4) übergeführt werden kann. Durch Behandlung mit Triallylboran entsteht das trans‐9,10‐Diallyl‐2,4,5,7‐tetramethoxy‐9,10‐dihydro‐9,10‐phenanthrendiol (6a), das nach Hydroborierung und Oxidation der Tetrahydroxyverbindung 6c in das Dilacton 6e übergeht. Durch Zinkstaubeinwirkung auf den trans‐9,10‐Dichlor‐2,4,5,7‐tetramethoxy‐9,10‐dihydro‐9,10‐phenanthren‐dipropionsäure‐diethyiester (6f) bildet sich die Dicarbonsäure 7b, die durch Polyphosphorsäure zum 4,6,7,9‐Tetramethoxy‐1,12‐dihydroperylen‐3(2H). 10(11H)‐dion (8) führt. das leicht zum 4,6,7,9‐Tetramethoxy‐3,10‐perylenchinon (9) dehydrierbar ist. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim