AMINONUCLEOSIDES .8. 3'-AMINO-3'-DEOXYADENOSINE, 3',5'-DIAMINO-3',5'-DIDEOXYADENOSINE AND THEIR N-SUBSTITUTED DERIVATIVES

Es werden neue 3′‐N‐Alkyl‐,3′‐5′N‐Cycloalkyl‐ und 3′‐N‐Alkylarylderivate des 3′‐Amino‐3′‐desoxyadenosins (1) bzw. des 3′,5′‐Diamino‐3′,5′‐didesoxyadenosins (9) beschrieben. Zehn monosubstituierte Derivate 3a–j und vier disubstituierte Derivate 4a–d wurden erhalten durch Reaktion von 1 mit Aldehyden bzw. Ketonen und Natriumborhydrid in Acetatpuffer. Durch Reaktion des 3′‐Benzylamino‐3′‐desoxyadenosins mit Formaldehyd erhielt man das Oxazolidinderivat 4g. Das 3′‐N,N‐Dimethylamino‐3′‐desoxyadenosin 4a ließ sich in Trimethylphosphat selektiv zum quartären 3′‐N,N,N‐Trimethylammoniumsalz 13 umsetzen. Die Konstitution der neuen Verbindungen wird vor allem aus ihren 1H‐, 13C‐NMR‐ und Massenspektren abgeleitet. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim