STEREOCHEMISTRY OF HYDROXYALKYLATION

被引：5

作者：

SCHWENKER, G

GERBER, R

机构：

[1] Pharmazeutisch-Chemischen Institut der Universität (Techn. Hochschule), Karlsruhe

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1968年 / 101卷 / 07期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19681010710

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die Hydroxyalkylierung von Phenylessigestern in DMSO mit höheren aliphatischen Aldehyden (verglichen mit Formaldehyd) führt zur bevorzugten Bildung eines der beiden jeweils möglichen Diastereomeren. Durch Stereospezifischen Abbau des bevorzugten diastereomeren 3‐Hydroxy‐2‐phenyl‐buttersäure‐methylesters zum konfigurativ bekannten cis‐2‐Methyl‐3‐phenyl‐oxiran wurde für diesen die erythro‐Konfiguration bewiesen. Die Produktverteilung bei der Hydroxyalkylierung als thermodynamisch gesteuerter reversibler Gleichgewichtsreaktion erfordert keine speziellen Annahmen bezüglich der relativen Orientierung der Reaktanden im Übergangszustand, wie sie von Zimmerman und Traxler3) für die Ivanoff‐Reaktion gemacht wurden, da diese nur bei kinetisch gesteuerten Reaktionen von Einfluß wäre. Copyright © 1968 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

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共 9 条

[1]

EMDE H, 1911, ARCH PHARM, V249, P371

[2] THE STEREOCHEMICAL COURSE OF THE CONVERSION OF 2-UREIDO-ALCOHOLS INTO OXAZOLIDINES .1. [J].