REACTION OF PHENALENES WITH VINYLOGOUS FORMAMIDINIUM SALTS - SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRENES AND AZULENO[5.6.7-CD]PHENALENE

Die Anionen des Phenalens (1c) und seiner Derivate 12, 13 und 18 setzen sich mit den vinylogen Formamidinium‐perchloraten 2 bzw. 7, 8, 10 und 21 zu resonanzstabilisierten, tieffarbigen Enaminen vom Typ 4, Vinylogen des 1‐Aminomethylen‐phenalens, um. Erhitzen der aus 1c mit 7a‐p, 8 und 10 gebildeten Enamine auf 120–180° führt in hohen Ausbeuten zu gezielt substituierten Pyrenen (6a‐p, 9, 11). Analog Konnten auch Benzopyrene und aus 22 das pentacyclische Azuleno[5.6.7‐cd]phenalen aufgebaut werden. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim