METABOLIC PRODUCTS OF MICROORGANISM .172. ISOLATION OF THE ANTIBIOTIC SEMI-VIOXANTHIN FROM PENICILLIUM CITREO-VIRIDE AND SYNTHESIS OF XANTHOMEGNIN

Neben Xanthomegnin 16b, 3,4‐Dehydroxanthomegnin 29 a, Viomellein 23 und Vioxanthin 3 wurde aus Penicillium citreo‐viride unter veränderten Kulturbedingungen semi‐Vioxanthin 7 isoliert. Konstitution 7 folgt aus den Spektren und dem Befund, daß mit Fremy‐Salz 3,4,6,9‐Tetrahydro‐10‐hydroxy‐7‐methoxy‐3‐methyl‐1,6,9‐trioxo‐1H‐naphtho[2.3‐c]pyran (9a = semi‐Xanthomegnin) entsteht. – Das durch Entmethylierung von 9a zugängliche 9c ließ sich mit Kaliumpersulfat/Natriumhydroxid zu 16a dimerisieren, das zu 16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin‐Reihe biogenetisch einheitlich sind. – Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim