SYNTHESIS AND PROPERTIES OF DERIVATIVES OF 2-AZABUTADIENE

Die Addition von Diphenylketimin (1) an durch Alkoxycarbonylgruppen aktivierte Alkine 2 führt zu Gemischen der E‐ und Z‐Formen von 1,1‐Diphenyl‐2‐azabutadiencarbonsäureestern 3. – Quartärsalze 5, die durch Methylierung Schiffscher Basen 4 aus Benzaldehyd oder Benzophenon und N, N‐Dialkyl‐1,2‐ethandiaminen erhalten werden, liefern durch Hofmann‐Abbau N‐(Phenylmethylen)‐ und N‐(Diphenylmethylen)ethenamin (6a bzw. 6d). 6a ist auch durch Dehydrohalogenierung des 2‐Chlorethylimins 10, durch Thermolyse des Xanthogensäureesters 12 sowie durch Sulfonat‐Eiminierung aus den Soulfonsäureestern 15 zugänglich; seine Umsetzung mit Alkoholen führt zu N, O‐Acetalen 7, mit Thioalkoholen zu N, S‐Acetalen 8 und mit Diphenylketimin zum Iminal 9. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim