CYCLOADDITION OF KETENES .6. ADDITION OF DIPHENYLKETENE TO 1,3-DIENES

被引:54
作者
HUISGEN, R
OTTO, P
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Universität München
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 10期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691021026
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Die Additionen des Diphenylketens an Cyclopentadien, monosubstituierte Butadiene und 2.3‐Dimethyl‐butadien liefern keine Diels‐Alder‐Addukte, sondern ausschließlich Cyclobutanone, bei denen die Carbonylgruppe an den endständigen Kohlenstoff des Diensystems gebunden ist. cis‐ und trans‐1‐Methyl‐sowie cis‐1‐Cyan‐butadien addieren nur an der unsubstituierten Doppelbindung, Isopren im 70:30‐Verhältnis in 1.2‐ und 3.4‐Stellung. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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页码:3475 / &
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[9]  
BROOKS BT, 1941, J AM CHEM SOC, V63, P870
[10]  
CHRISTL M, 1969, THESIS U MUCHEN, P78