RUBROMYCINS .2.

被引:52
作者
BROCKMANN, H
LENK, W
SCHWANTJE, G
ZEECK, A
机构
[1] Organisch-Chemischen Institut, Universität Göttingen, Göttingen
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 01期
关键词
D O I
10.1002/cber.19691020118
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Die Isolierung der roten Antibiotica β‐Rubromycin und γ‐Rubromycin wird beschrieben. – β‐Rubromycin isomerisiert sich in siedendem Pyridin quantitativ zu α‐Rubromycin und wird durch verd. Mineralsäuren unter Verseifung eines Methoxyls in γ‐Rubromycin verwandelt. γ‐iso‐Rubromycin entsteht: 1. Aus γ‐Rubromycin durch Erhitzen mit Pyridin oder konz. Schwefelsäure, 2. aus α‐Rubromycin durch Chlorwasserstoff in Chloroform. – β‐Rubromycin (11) enthält als Chromophor 8‐Hydroxy‐5.7‐dimethoxy‐naphthochinon‐(1.2), das über Sauerstoff an C‐4 und eine Methylengruppe an C‐3 mit dem Rest des Moleküls verbunden ist. – Chromophor der drei anderen Rubromycine (12, 13, 14a) ist 5.8‐Dihydroxy‐2(bzw. 7)‐methoxy‐naphthochinon‐(1.4) – in α‐Rubromycin am 5‐Hydroxyl methyliert –, an dem über Sauerstoff an C‐7 (bzw. C‐2) und Kohlenstoff an C‐6 (bzw. C‐3) der Rest des Moleküls hängt. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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