布洛芬糖衍生物的合成

被引：12

作者：

宋妮

李英霞

孙雪

曲峰

机构：

[1] 中国海洋大学海洋药物研究所

来源：

药学学报 | 2004年 / 02期

关键词：

布洛芬; 糖衍生物; 抗炎活性; 前药;

D O I：

10.16438/j.0513-4870.2004.02.007

中图分类号：

R914 [药物化学];

学科分类号：

100701 ;

摘要：

目的　为了降低布洛芬的胃肠损伤副作用 ,提高其抗炎活性 ,本文合成了若干布洛芬糖衍生物。方法采用 1,2∶3 ,4 二缩酮半乳糖 ,1,3 ,4,5 四 O 乙酰基 2 去氧 2 氨基葡萄糖 ,3 ,4,6 三 O 乙酰基 2 去氧 2 N 乙酰基葡糖胺和 2 ,3 ,6,2′ ,3′ ,4′ ,6′ 七 O 乙酰基乳糖胺作为糖基供体 ,分别与 2 (对异丁基苯基 ) 丙酰氯 1进行偶联 ,最后脱去糖环上的保护基得到了目标化合物 6 (半乳糖基 O) (± )布洛芬 4,2 [2 去氧 2 氨基葡糖基 ] (± )布洛芬 7,1 [2 去氧 2 N 乙酰基 β D 葡糖氨基 ] (-)布洛芬 12a ,1 [2 去氧 2 N 乙酰基 β D 葡糖氨基 ] (+ )布洛芬 12b和 1 (β 乳糖氨基 ) (± )布洛芬 13。结果　共合成了 5个新化合物 (4,7,12a ,12b ,13 ) ,利用1HNMR ,13 CNMR ,HMQC ,COSY ,IR和MS对化合物进行了结构确证 ,并测定了目标化合物的抗炎活性。结论　化合物 12a的抗炎活性最好且优于布洛芬

引用

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