d生物素的不对称全合成研究

目的：探索工业生产可行的ｄ 生物素的全合成方法。方法和结果：以（１Ｓ，２ Ｓ） （ ＋ ） 苏式 １ （ 对硝基苯基） ２ 氨基 １，３ 丙二醇与顺 １ ，３ 二苄基 四氢 ４Ｈ 呋喃并［３，４ ｄ］ 咪唑 ２，４，６ 三酮（２） 缩合而成的顺 １，３ 二苄基 ５ ［（１Ｓ，２Ｓ） （＋ ） 苏式 １ 羟甲基 ２ （ 对硝基苯基） ２ 羟乙基］ 四氢 ４Ｈ 吡咯并［３ ，４ ｄ］ 咪唑 ２，４，６ 三酮（３） 经高立体选择性还原、水解内酯化成（３ａＳ，６ａＲ） １ ，３ 二苄基 四氢 ４Ｈ 呋喃并［３ ，４ ｄ］ 咪唑 ２，４（１Ｈ） 三酮（６），再经硫代、格氏反应、还原制成（３ａＳ，６ａＲ） １ ，３ 二苄基 ４ 羟基 ４ （３ 乙氧基丙基） 四氢 ４Ｈ 噻吩［３，４ ｄ］ 咪唑 ２（３Ｈ） 酮（９） ，后者经脱水、还原、裂解环合、脱苄４ 步反应合成（３ａ Ｒ，８ａＳ，８ｂＳ） ２ 氧代 十氢咪唑并［４，５ ｃ］ 噻吩并［１ ，２ ａ］ 锍鎓溴化物（１２） ，继而缩合开环、水解即得ｄ 生物素，以２ 计算，总收率２５－７ ％ 。结论：此法原料易得、操作简便、成本较低，适合工业化生产。