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偶氮染料及其代谢产物的化学结构与毒性关系的回顾与前瞻
被引:63
作者:
钟金汤
机构:
[1] 曼菲斯大学微生物学与分子生物学系
来源:
关键词:
偶氮染料;
偶氮还原酶;
致突变;
致癌;
芳香胺;
自发免疫性疾病;
D O I:
10.13213/j.cnki.jeom.2004.01.023
中图分类号:
R114 [卫生毒理];
学科分类号:
100405 ;
摘要:
偶氮染料用途广泛。当它们进入人体后 ,会被肠道细菌的偶氮还原酶分解成芳香胺。许多食物因子会影响偶氮还原酶的活性。许多芳香胺具有致突变性和致癌性。作者发现只有在分子结构上含有对苯二胺(pphenylenediamine)或联苯胺(benzidine)的偶氮染料才会因代谢而具有致突变性或致癌性。因此 ,对苯二胺和联苯胺便是偶氮染料之主要致突变成分。这类芳香胺都需要代谢活化才能表现其致突变性。如在其分子结构上多加一个亚硝基(NO2)或氯基(Cl) ,会使其变为直接诱变剂。在苯环上如有甲基(CH 3)或胺基(NH 2)也会影响这些芳香胺的致突变力。分子轨道能如thehighestoccupiedmolecularorbitalenergy(E HOMO),thelowestunoccupiedmolecularorbitalenergy(ELUMO) ,和亲脂性与致突变力有直接相关性。突变性芳香胺会被代谢活化成为高活性的亲电子产物与DNA结合成DNA加合物而诱发突变。这些芳香胺也可能被氧化产生自由基 ,进而再与体内物质代谢产生一系列的活性氧 (ROS)。ROS攻击DNA造成DNA之氧化损伤而发生突变。作者推测有些芳香胺也可能被代谢活化后与DNA相互吸引 ,诱导DNA从正常的“B”态变成有抗原性的“Z”态 ,因而引发体内的“B”细胞产生抗体与本身之DNA或其核内的成分形成一种免疫复合物 ,堆积于微血管引发
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