外消旋薄荷醇对映选择性酶促酯化中酸酐与羧酸的比较研究

被引:4
作者
许建和
朱洁
川本卓男
田中渥夫
胡英
机构
[1] 华东理工大学生物反应器国家重点实验室,京都大学工学部合成/生物化学科应用生化研究室
关键词
薄荷醇,酶促酯化,羧酸,酸酐;
D O I
10.13345/j.cjb.1997.04.009
中图分类号
TS262 [各种酒及其制造];
学科分类号
082203 ; 083203 ;
摘要
利用脂肪酶在有机溶剂中催化对映选择性酯化反应对外消旋薄荷醇进行了有效的光学拆分。对分别使用酸酐和相应的游离羧酸作酰基给体时的反应性能进行了比较。发现酸酐的反应性远高于对应的游离羧酸,但在酶的催化作用下酸酐易水解成为游离羧酸;在微水系统中使用过高浓度的酸酐会导致酶缺水而失活,同时会促进手性醇的非选择性酯化,从而降低产物的光学纯度。然而,在连续流加丙酸酐的半批式反应系统中,所有这些缺点均可有效地克服。与使用游离丙酸的批式反应系统相比,dl 薄荷醇的反应时间缩短了一半,酶的稳定性大幅度提高,而产物l 薄荷醇酯的光学纯度不相上下(>98%e)。
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