应保尽保作为基本医疗保险制度发展的基本要求,不仅关系到制度的可持续,也是实现制度高质量发展的基础条件。然而,目前灵活就业者医保参保率偏低,部分灵活就业人员由于参保面临多重困境而游离于制度之外。参保条件受限、缴费负担过重、转移接续困难是阻碍灵活就业者参加职工医保的主要原因。虽然异地灵活就业者可以选择参加户籍地的居民医保,但是在参保及看病就医过程中存在较多不便。两项制度并行,却难以选择合适的制度参保,由此产生了灵活就业者的漏保现象。制度的优化是破解灵活就业者参保困境的重要途径,可从打破户籍条件的限制、制定适宜的缴费政策、提升医保制度的便携性三方面着手,推动医保制度应保尽保的实现。