手性4-膦酸二酯基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与结构

被引:20
作者
李学强
黄敏
陈庆华
机构
[1] 宁夏大学化学系
[2] 北京师范大学化学系
[3] 北京师范大学化学系 北京师范大学化学系北京
[4] 北京 访问学者
[5] 广东石油化工高等专科学校
[6] 茂名
[7] 北京
关键词
新手性磷试剂; 串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应; 晶体结构; 手性4-膦酸二酯基-3-卤-2-(5H)呋喃酮;
D O I
暂无
中图分类号
O626 [杂环化合物];
学科分类号
070303 [有机化学];
摘要
手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点.通过元素分析,IR,UV,1HNMR,13C NMR,MS,[α]D20波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型.
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共 1 条
[1]
Synthesis and crystal structure of a novel chiral compound prepared from (-)-borneol as a natural chiral auxiliary[J] Jialing Cui;Baoshan Du;Qinghua Chen Science in China Series B: Chemistry 1998,