含氮化合物碱性的QSAR研究

被引：2

作者：

王丽新 ^{[1
]}

周涵 ^{[1
]}

王庆峰 ^{[2
]}

沈喜洲 ^{[3
]}

代振宇 ^{[1
]}

机构：

[1] 中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院

[2] 中国石油大庆炼化公司

[3] 武汉工程大学

来源：

计算机与应用化学 | 2009年 / 26卷 / 05期

关键词：

含氮化合物; 碱性; 回归; 遗传函数算法; 分子模拟;

D O I：

10.16866/j.com.app.chem2009.05.018

中图分类号：

O641.1 [化学键理论];

学科分类号：

070305 [高分子化学与物理];

摘要：

应用Materials Studio4.2计算38个含氮化合物的结构参数,对其碱性做QSAR研究。使用遗传函数算法（genetic function approximation,GFA）,从前线分子轨道能量、偶极矩、部分电荷、分子表面积、分子体积等30个反映分子微观特征和溶剂化效应的结构参数中,筛选出主要的结构参数,建立出含氮化合物碱性-结构参数定量关系方程。所建方程的关联系数r2=0.951,交叉相关系数CV-r2=0.930,并且应用方程估算测试样本的碱性,其预测值与实验值基本一致,表明建立的QSAR方程具有较好的拟合度和较强的预测能力。分析QSAR方程各参数对含氮化合碱性影响表明,分子的最高占据轨道能量（HOMO）、偶极矩、氮原子上的电荷以及表示溶剂化效应的参数,是影响碱性的主要结构因素。HOMO能量反映分子供电子能力,能量越高,越易供给电子,碱性越强。分子偶极矩越大、氮原子上的负电荷越多,都使碱性增强。方程中引入电介质能量,说明溶剂化效应对含氮化合物碱性有一定的影响;电介质能量越大,溶质一溶剂的相互作用可能降低溶质分子的稳定性,使含氮化合物的碱性增强。

引用

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页数：4

共 18 条

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