干姜中的二芳基庚烷类化合物及其在四逆汤煎煮过程中的立体选择性反应

被引：16

作者：

肖盛元 ^{[1
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刘红霞 ^{[2
]}

林文翰 ^{[3
]}

杨峻山 ^{[2
]}

机构：

[1] 北京理工大学生命科学与技术学院

[2] 中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所

[3] 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室

来源：

分析化学 | 2007年 / 09期

基金：

北京市自然科学基金;

关键词：

四逆汤; 干姜; 二芳基庚烷类化合物; 裂解规律; 高效液相色谱/多级质谱;

D O I：

暂无

中图分类号：

R284 [中药化学];

学科分类号：

100804 [中药化学];

摘要：

采用高效液相色谱多级质谱联用鉴定了干姜水煎剂的18个二芳基庚烷类化合物。发现此类化合物的电喷雾质谱碰撞诱导裂解反应的特征主要表现在吡喃环的次级逆Diels Alder反应裂解或C1和C5OH发生次级麦氏重排裂解,这两种裂解反应对归属芳环的取代非常重要。比较了复方四逆汤配伍对二芳基庚烷类化合物的影响,从色谱保留行为、质谱数据等推测化合物2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(3,4-二羟基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-1)的一组差向异构体,2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(4-羟基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-2)的一组差向异构体以及2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(4-二羟基-3-甲氧基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-3)的2组差向异构体在复方煎煮过程中发生显著的立体选择性反应,由外消旋体变成单一旋光异构体。吡喃环4-位的乙酰化可能是减少这种反应的关键因素。

引用

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