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光学活性石杉碱甲的不对称全合成
被引：10
作者：
陈卫平，杨福秋
机构：
[1] 上海医药工业研究院
来源：
关键词：
石杉碱甲；不对称全合成；Michael反应；金鸡纳类生物碱;
D O I：
10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.1995.01.003
中图分类号：
TQ464.4 [生物碱];
学科分类号：
100705 ;
摘要：
２－甲氧基－６－羟基－７，８－二氢－５－喹啉羧酸甲酯（２）与２－甲基丙烯醛的不对称Ｍｉｃｈａｅｌ反应是石杉碱甲全合成的关键一步。在０．１当量奎宁的存在下，（２）与２－甲基丙烯醛在室温反应１０ｄ，得到收率大于９０％的立体异构体混合物（３），将（３）甲磺酰化后，再进行消除反应，得到（５Ｓ，９Ｒ）（＋）－（５），总收率约为５０％，对映体过量百分率（ｅｅ值）约为５２％，如果以０．１当量奎尼丁作催化剂，得到约为４０％ｅｅ的（５Ｒ，９Ｓ）－（－）－（５）．最后从（５Ｓ，９Ｒ）－（＋）－（５）得到（－）－石杉碱甲。
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